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2-花生四烯酸甘油酯(2-AG)分子

 2-花生四烯酰甘油分子

2-花生四烯酸甘油酯(2-AG)分子的球和棒模型

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从大麻主要精神成分的作用机理揭示了内源性大麻素系统,Δ9-tetrahydrocannabinol, 并且包括两个G蛋白偶联受体(GPCR;大麻素CB1和CB2受体)。大麻素CB1受体的两个内源性配体,阿南酰胺(N-花生四烯酸乙醇胺) 和2-花生四烯酰基甘油(2-AG)已经被鉴定和表征。 2-AG是大脑中最普遍的内源性大麻素配体,电生理研究表明,2-AG而非大麻素是大麻素受体的真正天然配体,并且是大脑逆行信号传导中的关键内源性大麻素。 (1)

在大鼠全脑中,2-AG的平均水平达到12 nmol / g,而AEA的浓度为19 pmol / g(参考文献2)。 2-AG的含量比AEA高100到1000倍,具体取决于提取方案,组织和物种。

不像阿南酰胺,2-AG的形成是钙依赖性的,并由磷脂酶C(PLC)和二酰基甘油脂酶(DAGL)的活性介导(参考文献3)。 2-AG充当CB1受体的完全激动剂(4)。

考虑到这些事实,已经提出2-AG是中枢神经系统(CNS)中CBR的“主要内源性配体”。然而,AEA已被证明可以激活TRPV1,独立抑制l型Ca2 +通道,并负面调节纹状体中的2-AG生物合成和生理效应,从而强调了其在突触传递调控中的重要作用。 (5)

2-花生四烯酰基甘油的分子结构

2-花生四烯酰甘油分子

"... 2-AG由Raphael Mechoulam和他的耶路撒冷大学学生Shimon Ben-Shabat发现。 2-AG是一种已知的化学化合物,但在1994-1995年首次描述了它在哺乳动物中的存在及其对大麻素受体的亲和力。帝京大学的一个研究小组在1994年至1995年报告了2-AG对大麻素受体的亲和力,但是1995年希伯来大学的Raphael Mechoulam研究小组首次报道了在肠道中分离2-AG的研究。耶路撒冷,另外具有其药理特性体内..." (维基百科及其参考)

生物合成 和退化

2‐Arachidonoylglycerol (2‐AG) is a monoacylglycerol (MAG) molecule containing an esterified 花生四烯酸 连锁店世界之最的男人 sn‐2 甘油骨架的位置。大多数2-AG是通过顺序激活磷脂酶Cβ和二酰基甘油脂酶由膜磷脂合成的,尽管其他途径也可能有助于特定的环境。至少有8种不同的酶参与,2-AG分解更加复杂。这些酶可以将2-AG降解成其成分花生四烯酸和甘油,或将2-AG转化成具有高生物活性的信号分子(参见参考文献6)。

作用机理

2-AG的基本水平比大脑中的AEA高约1000倍。通过药理学操作,改变2-AG而不是AEA的代谢,在内源性大麻素介导的逆行信号中发挥显著作用。鉴于这些事实,有人提出2-AG是中枢神经系统(CNS)中CB1和CB2的主要内源性配体(5)。类似于anandamide,2-AG ia被认为在食欲调节,免疫系统功能和疼痛管理中起重要作用。

 

参考资料

  1. Zuzana Justinová, 世界之最的男人 塞维尔·亚萨尔(Sevil Yasar), 戈弗雷·H·雷迪史蒂文·R·戈德堡. 内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯是由松鼠猴静脉内自行管理的。 Journal of Neuroscience 2011年5月11日,31(19)7043-7048
  2. Matthew W Buczynski,Loren Parsons。 脑内大麻素水平的量化:方法,解释和陷阱。英国药理学杂志 (2010).
  3. Sugiura T,Kodaka T,Nakane S等。 (1999年1月)。“大麻素CB1受体是2-花生四烯酰基甘油受体的证据。2-花生四烯酰基甘油,醚连接类似物和相关化合物的结构-活性关系”. 生物化学杂志. 274 (5): 2794–801.
  4. Savinainen JR, J?rvinen T, Laine K, Laitinen JT (October 2001). “尽管有实质性降解,但2-花生四烯酸甘油酯是有效的全效激动剂,可介导大鼠小脑膜中的CB(1)受体依赖性G蛋白活化。”. 英国药理学杂志. 134 (3): 664–72.
  5. 邹胜龙和Ujendra Kumar。大麻受体和内源性大麻素系统:中枢神经系统的信号传导和功能. 国际分子科学. 2018 Mar; 19(3): 833.
  6. N Murataeva,A Straiker和K Macki.x分析参与者:CN中2-花生四烯酰甘油的合成与降解S.药理学杂志。 2014年3月; 171(6):1379–1391。

 

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    发布日期:2021年04月20日
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